Fonctionnalisations métallo-catalysées
Accès à des glycosides non naturels par fonctionnalisations catalysées par des métaux
Le développement de nouveaux accès aux glycoconjugués est devenu d'un grand intérêt en chimie de synthèse. En particulier, les glycoconjugués possédant une liaison non naturelle sont largement étudiés en raison de leurs stabilités enzymatiques et chimiques par rapport aux liaisons naturelles C-O et C-N.
Notre expertise porte sur la fonctionnalisation catalysée par un métal de substrats glycaux en utilisant deux réactivités différentes :
- Réactions de couplage croisé sur des composés 2-iodoglycals de départ pour la formation de liaisons C-C, C-N ou C-P : aminocarbonylation catalysée au palladium (A), réaction de Suzuki-Miyaura carbonylative (C), cyanation en milieu aqueux (D) dual nickel/cuivre -amidation catalysée (E) et phosphonylation catalysée par le palladium (F).
- Réactions de fonctionnalisation C-H dirigées de la position pseudo-anomérique des C2-amidoglycals : arylation C-H catalysée par le palladium et alcénylation C-H catalysée par le nickel (B).
- Sélection de publications
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1. “CO” as a Carbon Bridge to Build Complex C2-Branched Glycosides Using a Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki–Miyaura Reaction from 2-Iodoglycals. de Robichon, M.; Bordessa, A.; Lubin-Germain, N.; Ferry, A. J. Org. Chem. 2019, 84, 3328-3339.
2. Access to C-aryl/alkenylglycosides by directed Pd-catalyzed C–H functionalisation of the anomeric position in glycal-type substrates. de Robichon, M.; Bordessa, A.; Malinowski, M.; Uziel, J.; Lubin-Germain, N.; Ferry, A. Chem. Commun. 2019, 55, 11806-11808.
3. Mild Palladium‐Catalyzed Cyanation of Unprotected 2‐Iodoglycals in Aqueous Media as Versatile Tool to Access Diverse C2‐Glycoanalogues. Malinowski, M.; Tran, T. V.; de Robichon, M.; Lubin-Germain, N.; Ferry, A. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1184-1189.
4. Glycosamine Derivatives through Metal-Catalyzed C−N Bond Formation on Protected and Unprotected 2-Iodoglycals. Malinowski, M.; Banoun, C.; de Robichon, M.; Lubin-Germain, N.; Ferry, A. Eur. J. Org. Chem. 2021, 1521–1524
5. Directed Nickel-Catalyzed Pseudo-Anomeric C−H Alkynylation of Glycals as an Approach towards C-Glycoconjugate Synthesis. de Robichon, M.; Branquet, D.; Uziel, J.; Lubin-Germain, N.; Ferry, A. Adv. Synth. Catal. 2021,363 (22), pp. 5138-5148